芝加哥代表美国中西部温带，四季分明。通常6月到10月期间气候是最温暖、最舒适的，非常适合旅行。而且在这几个月期间你将有机会赶上一些户外庆典。从9月至次年3月期间天气逐渐寒冷，最大温差可达40摄氏度，再加上密歇根寒冷刺骨的大风，会将旅行的乐趣大打折扣，不建议这个期间前往。